AC Milan mengincar gelandang Fiorentina Riccardo Montolivo yang merupakan playmaker klub berseragam ungu itu. Montolivo merupakan pemain muda yang telah menunjukkan kemampuannya sebagai pemain yang memiliki visi dan operan tajam untuk permainan Fiorentina. Aksinya tersebut telah membuat begitu banyak klub Eropa yang tertarik untuk membawanya seperti AC Milan, Manchester United, dan bahkan klub Arsenal juga.
Rival dari Inter Milan itu memiliki rencana untuk membawa Riccardo Montolivo agar dapat mengisi posisi yang akan ditinggalkan oleh gelandang Belanda Clarence Seedorf. Kontrak Seedorf akan segera berakhir dan Milan tidak memiliki minat untuk memperpanjang kontrak Seedorf lagi. Allegri melihat Montolivo sebagai pemain dengan kualitas yang mampu mengemban posisi yang akan ditinggalkan Seedorf itu.
Montolivo bergabung dengan klub Fiorentina pada tahun 2005 dan telah tampil pada 150 pertandingan bersama Fiorentina. Montolivo menjadi pemain kunci dalam penyerangan Fiorentina dan pada saat ini, Montolivo telah ditunjuk sebagai kapten dari klub Fiorentina. Bersama klub Fiorentina, Riccardo telah berhasil mencetak 19 gol untuk seluruh liga yang dipartisipasi oleh klub Fiorentina. Kontrak Montolivo akan segera berakhir dimusim yang akan datang dan Montolivo tampaknya tidak berkeinginan untuk memperpanjang kontraknya lagi di Fiorentina.
Montolivo berkeinginan untuk bergabung dengan klub yang lebih kuat agar dapat meraih gelar dan trofi. AC Milan dikabarkan telah siap mengucurkan dana untuk mendapatkan jasa Montolivo itu dan menurut kabar kubu Fiorentina tidak akan melepaskan Montolivo yang menjadi pemain kunci itu ke klub lain dengan harga murah. Fiorentina harus mencari pemain pengganti yang mampu mengisi posisi Montolivo dan untuk mendapatkannya Montolivo akan dijual dengan harga tinggi.