Riccardo Montolive yang bermain sebagai pemain gelandang di klub Fiorentina dikabarkan telah diincar oleh klub AC Milan. Klub Rossoneri itu sendiri telah mengambil langkah untuk membawa Montolivo dengan mengajukan penawaran sebesar €5,5 juta dengan hak kepemilikan sebesar 50% kepada Alberto Paloschi.
Montoliva adalah seorang pemain yang mampu bermain pada posisi gelandang sebagai playmaker atau pun juga sebagai gelandang penyerang. Montolivo memiliki kemampuan teknikal, kreativitas, dan juga passing yang bagus. Oleh karena itu, dirinya itu pun semakin diminati oleh Klub Italia AC Milan.
Montolivo memang telah memiliki keinginan untuk hengkang dari Fiorentina pada musim yang akan datang. Montolivo tidak ingin memperpanjang kontraknya itu dan akan meninggalkan klub Fiorentina dalam status sebagai pemain bebas. Namun, Fiorentina masih mencoba untuk memperpanjang kontrak dan memberikan penawaran kepada Montolivo yang kemudian ditolak oleh pemain muda itu.
Direksi Milan, Adriano Galliani mengungkapkan bahwa Rossoneri akan mengincar pemain pemain lain yang mampu mengisi lini yang akan ditinggalkan oleh Andrea Pirlo dan pemain tersebut tidak lain adalah Riccardo Montolivo. Rossoneri dikabarkan telah mengajukan penawaran dan dalam penawaran tersebut Milan dikabarkan bersedia untuk membawa pemain itu dengan nilai transfer sebesar €5,5 juta.
Fiorentina sempat mengatakan akan melepas Montolivo dengan harga sebesar €10 juta dan Fiorentina berkemungkinan akan meminta AC Milan untuk meningkatkan tawaran lebih. Surat kabar juga mengungkapkan bahwa AC Milan juga berkeinginan untuk mendatangkan Daniele de Rossi.