Pemain bintang yang akan menjadi pemain legendaris John Terry di Chelsea itu mengungkapkan bahwa dirinya berkeinginan untuk menjadi manajer dari klub Chelsea di waktu yang akan datang. John Terry memiliki tujuan untuk menjadi Manajer Chelsea nantinya seperti yang dilaporkan oleh surat kabar dan media Inggris.
John Terry menjelaskan bahwa hal yang diberikan kepada Roberto di Matteo itu sungguh baik mengingat dirinya yang merupakan mantan pemain Chelsea juga mengenal seluruh staff dan juga pelatih pelatih Chelsea sebelumnya. Hal tersebut membuat Di Matteo memiliki pengetahuan mengenai Chelsea lebih dalam dan juga dari pandangan luar.
Terry berharap Chelsea akan memberikannya kesempatan untuk menjadi staf pelatih ataupun kesempatan untuk berpartisipasi dalam Stadium Stamford Bridge sebagai salah satu orang yang memiliki peran bagi masa depan Chelsea. John Terry telah bergabung dengan klub Chelsea sejak berusia 14 tahun dan telah bermain untuk tim Chelsea Reserve dan juga klub pemuda Chelsea. Karir John Terry menanjak sejak tahun 1998 dimana Terry diturunkan sebagai pemain pengganti pada pertandingan piala FA melawan Aston Villa.
Pada tahun 2000, John Terry mendapatkan kesempatan bermain sebagai pemain utama di lini pertahanan bersama dengan Marcel Dessaily. Setelah pensiunnya Desailly, John Terry lebih banyak dipasangkan dengan William Gallas dan kemudian diberikan kepercayaan sebagai kapten oleh Claudio Ranieri.
Pada tahun 2004-2005, Pada masa asuhan Jose Mourinho, John Terry ditunjuk sebagai kapten tim Chelsea sepanjang musim dan Chelsea pada saat itu berhasil memenangkan gelar liga Inggris. John Terry mendapatkan penghargaan sebagai pemain terbaik dengan menjadi pemain bertahan yang kokoh di lini pertahanan Chelsea.